আধুনিক বাংলা সাহিত্যের প্রথম বিদ্রোহী কবি মহাকবি মাইকেল মধুসূদন দত্ত। তিনি বাংলা সাহিত্যে প্রথম সার্থক নাটক (শর্মিষ্ঠা), প্রথম সার্থক ট্রাজেডি (কৃষ্ণকুমারী) ও প্রথম সার্থক মহাকাব্যের (মেঘনাদবধ কাব্য) রচয়িতা। তাঁর রচিত মেঘনাদবধ কাব্যে মধুসূদন সম্পূর্ণ এক নতুন দৃষ্টিভঙ্গির অবতারণা করেন। তিনি মেঘনাদবধ কাব্যে মধ্যযুগীয় চিরায়ত ধ্যান-ধারণা ও প্রতিষ্ঠিত ভাবনার বিরুদ্ধে গিয়ে রাম-লক্ষণের জয়ের চেয়ে রাবণের ব্যর্থতাকে বড় করে দেখিয়েছেন। এখানেই প্রথম তাঁর বিদ্রোহী সত্তার পরিচয় মেলে। মধুসূদন রচিত অন্যান্য সাহিত্যেও মধ্যযুগের নানা সংস্কার, ধর্ম, সমাজ, সংস্কৃতি ইত্যাদির বিরুদ্ধেও বিদ্রোহের সুর পরিলক্ষিত হয়। এসব বিবেচনায় মাইকেল মধুসূদন দত্তই বাংলা সাহিত্যের প্রথম বিদ্রোহী কবি ।